Ronda se convierte en una zona imposible de conquistar fuertemente amurallada y ansiada tanto por los cristianos como por los árabes, situada estratégicamente entre el reino de Granada y el paso a Marruecos. Alfonso XI tuvo que retirarse tras cuatro días de contienda en Ronda y a pesar de haber destrozado tierras y viñedos de la serranía no pudo vencer a los Rondeños y entrar en la ciudad.

Aún así la amenaza cristiana era cada vez más imparable y para contrarrestarla mandan llamar a Abomelik que instala su corte en Ronda desde 1333 hasta 1338 que muere a manos de las tropas de Alfonso XI. Durante su gobierno, la ciudad se desarrolló considerablemente alcanzando gran esplendor, se edificaron construcciones tales como la Alhama en el arrabal Viejo, el Puente, la escalera de la Mina con 360 peldaños y los molinos de aceite y harina del Tajo que abastecían a toda la ciudad.

Tras su muerte Ronda se verá envuelta en las  idas y venidas de los conflictos y  alianzas de los nazarís. Durante el siglo XV Ronda sufre el declive causado por los continuos intentos de las tropas cristianas por apoderarse de la ciudad, sin dar mucho fruto ya que estaba fuertemente amurallada y defendida; al fin en el año 1485 Fernando el Católico tras planear una conquista meticulosamente detallada tanto estratégicamente como militarmente se adueña de el Algarbe Malagueño al oeste y posteriormente el 22 de mayo del mismo año entra en Ronda, tras

aprovechar la salida de las tropas árabes hacia Málaga , ciudad más desprotegida en ese momento.

Uno de los factores más decisivos en la toma de Ronda, a parte de la traición fue el uso de artillería pesada colocada en puntos estratégicos de la ciudad: destruyendo la torre ochavada del castillo, la puerta de Almocábar y otra entrada por el este a la altura de los Tejares. Sufrieron los rondeños de la época siete días de asedio sin agua ni víveres. La caída de Ronda supuso la caída de todas las demás villas del Algarbe malagueño.

El 24 de Mayo de 1485 entra triunfal el Rey Fernando V de Aragón en la ciudad y empieza la remodelación de la misma, la antigua mezquita se convierte en la Iglesia de la Encarnación, en las ruinas de la torre ochava se alza la iglesia del Espíritu Santo, se alza le ermita de la Ascensión, se edifican monasterios, reparan murallas etc., se reparten las tierras entre nobles y caballeros y se forma gobierno.

Ronda tendrá trece regidores, estará repartida en cinco barrios: Santa María de la Encarnación, Espíritu Santo, Santiago, San Juan Bautista, San Juan Evangelista y San Sebastián. Las leyes serían las mismas que las de Sevilla.

Tumba del Príncipe Juan

Ronda se convierte y fue un señorío para el príncipe Juan futuro heredero de la corona y Príncipe de Asturias y su mujer Margarita de Austria, que tras la muerte de su marido decide residir en la ciudad hasta su partida a Flandes 20 años más tarde.

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